朱允炆小的时候，就很招朱元璋喜欢。他经常摸小允炆的脑袋。有一次，朱元璋看到他把头睡偏了，就笑着说他是“半边月”。这也许是对他未来的某种担心，但至少也说明了，朱元璋确实喜欢这个孙子。
朱允炆长大之后，可以说是聪明懂事，好学不倦，尊敬长辈，举止得体，大有其父朱标当年的神韵，朱元璋也相当满意。
十四岁那年，朱标出巡陕西，回来就得了重病，朱允炆守在病床前，经常是昼夜不离。第二年，朱标去世了，他为父亲戴孝守灵，几天饭都不吃一口，非常疲惫，身体健康受到了很大影响。
朱元璋一生亲手终结了无数人的生命，也亲自为无数人送葬，但像朱允炆这样的孝子，他还是第一次见到。六十三岁了，白发人送黑发人，自己心里也很伤心，但看到朱允炆这样，都实在看不下去了，反而要过去安慰他了。
朱元璋像当年一样摸着孙子的头，伤心地说：“你至诚至孝，可你父亲已经不在了，为了你爷爷我，你也不能这样啊！”朱允炆毕竟是听话的孩子，这才肯吃一点东西了。
朱允炆长了个半边月，那他写的关于月亮的诗如何呢，史书上还真留下了一首据说是他创作的诗，还是跟自己的父亲朱标一起写的。有天晚上，天上挂着一轮新月，朱元璋和自己的长子长孙在一起赏月，这时，他想考察一下自己两个有文化的后代，到底水平+激情 怎么样，于是下令，让朱标父子俩以新月为题做首诗。
朱标做的是一首七绝：
昨夜严陵失钓钩，何人移上碧云头。
虽然未得团圆相，也有清光照九州。
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